Knuth là người lập trình nổi tiếng và được biết đến cả trong tính hài hước.
Một trong những tờ séc giải thưởng của Knuth
Ông trả một tờ séc mang tên giải thưởng Knuth trị giá 2,56 đô-la cho mỗi phát hiện lỗi sai trong các quyển sách của ông, bởi vì "256 xu là một đô-la theo hệ thập lục phân". (tuy nhiên trong cuốn 3:16 Bible Texts Illuminated, ông hào phóng tăng lên thành 3,16 đô-la). Theo một bài báo trong tạp chí Technology Review của Viện Công nghệ Masachusetts thì những tấm séc này "nằm trong những chiến lợi phẩm cao quý nhất của giới tin học".[1]
Phiên bản của phần mềm TeX được đánh số tiến dần đến số siêu việtπ, tức là phiên bản tăng dần 3, 3.1, 3.14 và cứ thế. Tương tự phiên bản của Metafont được đánh số dần đến hằng số toán học e.
Ông đã từng cảnh báo những người sử dụng phần mềm của ông là Cẩn thận với lỗi trong các dòng lệnh trên; Tôi mới chỉ chứng minh là nó đúng chứ chưa thử".[2]
Tất cả các phụ lục trong các tùng thư về Máy tính và xếp chữ đều có tiêu đề bắt đầu với ký tự nhận dạng phụ lục.
Nghệ thuật lập trình máy tính tập 3 (1973) có chỉ mục "Tiền nhuận bút, việc sử dụng, 405". Trang 405 không hề đề cập đến tiền hoa hồng mà chỉ có một lược đồ của một "sắp xếp kiểu đàn ống" ở hình 2. Có vẻ đàn ống trong nhà ông (xem phần Cá nhân dưới đây) được mua bằng tiền nhuận bút từ Nghệ thuật lập trình máy tính.[3]
Trong lời tựa của quyển Concrete Mathematics: Khi Knuth lần đầu tiên dạy lớp Concrete Mathematics tại Stanford, ông đã giải thích tiêu đề hơi lạ bằng cách chơi chữ. (Concrete Mathematics có thể được hiểu là "toán học cụ thể" hoặc "toán học bê tông".) Ông nói rằng đó chính là việc ông thử dạy một môn Toán khó (hard – "cứng") chứ không dễ dàng (soft – "mềm"). Ông nói rằng trái với sự mong chờ của các đồng sự, ông sẽ không dạy Lý thuyết tập hợp lẫn Định lý nhúng của Stone (Stone embedding theorem – "định lý khảm Ngọc") và compact hóa của Stone-Čech. (Một vài sinh viên ngành xây dựng dân dụng đã đứng dậy và lặng lẽ rời khỏi phòng.)
Knuth công bố bài báo "khoa học" đầu tiên ở một tạp chí trường học vào năm 1957 dưới tiêu đề "Hệ thống cân đo Potrzebie." Trong đó, ông định nghĩa đơn vị cơ bản của độ dài như là độ dày của số 26 của tạp chí hài hước MAD, và đặt tên đơn vị cơ bản của lực là "tôi-sợ-gì-ư" (whatmeworry). Tạp chí MAD đã mua bài báo này và xuất bản trong số 33 vào tháng 6 năm 1957.
Bài báo "toán học" đầu tiên của Knuth là một bài ngắn gửi vào cuộc thi "tìm kiếm tài năng khoa học" cho học sinh cấp 3 năm 1955, và xuất bản năm 1960, trong đó ông thảo luận về những hệ số của cơ số âm. Về sau ông mở rộng chúng thành những hệ số có cơ số là số phức. Đặc biệt ông định nghĩa hệ số một phần tư ảo, trong đó sử dụng số 2i làm nền tảng, có đặc trưng không giống bình thường là mọi số phức đều có thể biểu diễn với các chữ số 0, 1, 2 và 3 mà không cần dấu.
Để chỉ rõ khái niệm phép tính vòng tròn, Knuth cố tình làm Circular definition và Definition, circular chỉ đến nhau trong chỉ mục Nghệ thuật lập trình máy tính tập 1.
